某个冬日，同上一所美术学校的矶贝米路美（松山健一饰）、堂本（忍成修吾饰）和小远（苍井优饰）驾车行驶在临近拂晓的山路上。突然前方蹿出一条人影，急刹车之后，他们见到了手里提着鞋的赤足女子百合（永作博美饰）。由于已经过了电车的营运时间，百合只好徒步翻山，可是又因为鞋磨脚而无法继续步行。三人将她送到了巴士车站，临别之际，米路美把自己的夹角拖鞋送给了她。
这天，米路美跑进学校的吸烟室抽烟。他向邻座的人借火。缀着红心的打火机的主人竟然就是几天前在山里碰到的百合。让米路美更为惊讶的是，百合也走进了教室，山田老师（温水洋一饰）向大家介绍：“这是新来的版画讲师——猪熊百合。”
百合拜托米路美当她的素描模特。米路美一口答应。来到百合的画室后，两人发生了关系。
堂本察觉到米路美最近有点反常，米路美兴高采烈地把自己和老师的秘密关系告诉了他。这天下课后，小远看到了亲密地走在一起的米路美和百合，大受刺激。
一天，百合没去教课。牵挂着她的米路美打听到了她家的地址寻了过去。只见门前立着“猪熊照相工房”的牌子，探头张望，里面有个老得可以当百合爸爸男人（县森鱼饰）。百合把米路美请进了屋。
“你和令尊一起生活啊。刚才我好紧张呢。”
“你说猪熊么？那是我丈夫。”
百合若无其事地吃着点心。而米路美却被这无情的现实击伤了。他决定和百合断绝来往。为了不让自己忍不住打电话，他用铁丝把手机裹了个严严实实。
某日，百合突然来到小远打工的电影院请她喝茶。“你是和米路美玩玩的吧？”小远问。“我想触摸他，如果不去做就不会知道感觉究竟是好还是坏。”面对这样的回答，小远无语。
因为对米路美的单恋落空，小远打算退学，可她却没有发现堂本正担心着她。小远不断给米路美打电话却总是打不通，她找到他家，把他拉到游乐场去散心。看到被铁丝裹着的手机，小远明白了米路美的心意，反而为他打起气来。
虽然已经决心不再和百合见面，但在小远的鼓励下，米路美又来到了百合那里。百合也没有半点芥蒂地再次接受了他。然而米路美并不知道，这是他和百合一起度过的最后一个夜晚……
从小远那里听说百合辞职的事之后，米路美惊呆了。电话也打不通，画室和家里也没有人，百合就此消失不见。
小远退了学，继承了家里开的招牌店。她从堂本那里听说，米路美一直把自己关在家里。虽然嘴上说不在意，但小远还是来到了米路美的家。“我见到百合了。”小远说。
米路美拉着她飞奔而出，前去寻找自己的爱人……
本片的剧本参考了意大利导演Valerio Zurlini的电影《艳阳时节》和《手提箱女郎》。
在女导演井口奈己带领下的拍摄团队中，女性工作人员占了七成。
井口导演采纳了摄影的建议：“把39岁的百合当男性拍，而把19岁的米路美当女性来拍。”影片突出了百合的帅气和米路美的可爱。
女导演挑战文学名作
执掌本片导筒的井口奈己是位女导演，她并非科班出身，却有着骄人的实绩。小时候，井口爱看山口百惠与三浦友和这对黄金搭档演的爱情片，当时她并未想过自己要走电影之路。九十年代初期，井口开始在矢口史靖、黑泽清等导演手下担任录音助理，实地积累了不少拍片经验。2001年，井口以自编自导的八毫米作品《犬猫》一鸣惊人。该片在新秀跃龙门的PFF电影节上获得了策划奖，并破天荒地获得了公映的机会，而井口也捧得了日本电影专业大奖的新人奖。三年后，井口重拍《犬猫》成功正式出道，影片在第22届都林国际电影节上囊括了评委特别奖、国际批评家联盟奖和最佳剧本特别奖，日本国内的评论界对其也是一片赞誉之声。日本电影导演协会将当年度的新人奖颁给了井口，这是第一次有女性荣获此项殊荣。
此番摆在井口面前的是一部文学杰作——摘得第41届文学奖并入围芥川奖的小说《不要嘲笑我们的性》。作者山崎奈可乐是毕业于国学院大学文学系的才女，她的这部处女作受到了文学奖评委的交口称赞，有评委甚至表示山崎有着“让人嫉妒的才能”。
起初，井口觉得要把这样一部文学作品拍成电影难度很大。但读着读着，两位主人公的形象在她心头立了起来。读罢小说，井口眼前浮现出米路美站在屋顶平台上仰望蓝天的样子，那斩不断的离愁别绪和说不清道不明的心境具化成了一道风景。于是，井口决定大胆的发起挑战，她与女编剧本调有香合作撰写剧本，谱写出了一个用电影诉说的恋爱故事，细细道出爱情的苦涩、欢乐与荒唐。
永作博美与松山健一的不伦姐弟恋
本片的主轴是十九岁的艺校学生米路美和三十九岁的老师百合之间的恋情，而且百合还是有夫之妇。女主人公百合有着自由奔放的人生态度和小恶魔式的天性。这个让人又爱又恨充满独特魅力的角色由偶像艺人出身的娃娃脸美女永作博美出任。永作博美现年三十七岁，和角色年龄相近。她进入演艺圈已经十八年，从91年就开始演电视剧，演过的电影倒不多，其中有黑泽清的名作《分身》、纯爱片《我喜欢你》、07的热门作品《尘封笔记本》等。对于第一次出任银幕女主角，永作坦言并无压力，因为在全身心投入拍戏的状态下根本没时间考虑这些问题。
和永作博美搭档演对手戏的是凭借《死亡笔记》一炮走红的青年演员松山健一。对松山来说，这是他第一次正式演爱情电影。这位演什么象什么的实力派或许能在片中展现一番新的风貌，挖掘出更多层面的潜力。井口导演声称，“把松山拍得史上第一的可爱”是她的一大目标。“可爱”的松山和永作在姐弟恋戏码中会擦出怎样的火花成了人们关注的一大焦点。
电影版加重了米路美的女同学小远的戏份。对此，井口导演用足球打了个比方：如果两位主人公是前锋，那么小远就相当于前腰，是一个掌握关键的重要角色。与此同时，她也是一个台词很少要靠动作和表情来突出存在感的难演角色。这个重任落到了苍井优身上。忙碌于电影、电视、舞台剧各个表演领域、拿过一打电影奖的苍井优，其实力不言而喻，她的加盟为影片增添了一抹亮色。
而另一位主要角色堂本的扮演者忍成修吾则是井口导演的老搭档，两人在《犬猫》中就有过合作。
